Es Académico Titular de Estudios Constitucionales del Instituto Cato y Editor en Jefe de la revista Cato Supreme Court Review.
Antes de incorporarse a Cato, fue consejero de la Multi-National Force en Irak para asuntos sobre Estado de Derecho. En su práctica como abogado, participó en litigios internacionales, políticos, comerciales, y de anti-monopolio con las firmas de Patton Boggs y Cleary Gottlieb.
Sus artículos han sido reseñados para una gran variedad de publicaciones académicas, profesionales, y populares como el Los Angeles Times y el Harvard Journal of Law & Public Policy. También provee comentarios regulares en televisión y radio sobre una amplia gama de asuntos legales y políticos. Fue profesor en la Facultad de Derecho de la Universidad George Washington y da charlas en nombre de varios grupos profesionales y educativos como el Federalist Society.
Es egresado de la Universidad de Princeton y obtuvo una maestría en relaciones internacionales en la London School of Economics y un doctorado en Derecho en la Universidad de Chicago.
Shapiro es miembro de los colegios de abogados de Nueva York, de Washington DC, y de la Corte Suprema de los Estados Unidos. Habla inglés, ruso, español, y francés, y es competente en italiano y portugués.